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科学网[转载]罗森蒙德(rosenmund )还原反应

时间:2020-06-14 21:33来源:澳门永利网站 作者:澳门永利网站 点击:
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罗森蒙德还原反应--钯/硫酸钡,Rosenmund catalyst

 1. 罗森蒙德还原反应(rosenmund reduction

      总反应及反应机理 

            酰氯在部分失活的钯催化剂(Pd/BaSO4)作用下用氢气进行还原,得到相应的醛。

         

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       反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先报道。

       该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行。是从羧酸合成醛的方法之一,一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛。反应的副产物有醇、烷烃、酸酐和酯。用三叔丁氧基氢化铝锂也可以将酰氯还原为醛。此外,芳香酰氯也可在钯络合物催化下用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)还原为芳醛。亦可用三丁基氢化锡来进行或在氢供体存在下用光照射来还原。

       一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用,最常用的中毒剂是硫-喹啉(由硫在喹啉中回流来制备)和硫脲。 除了 硫酸钡,其他活性调节剂,如2, 6-二甲基吡啶(Pd/C) 也可使用。 

        在催化剂作用下,氢气将酰氯还原为醛的反应,反应中使用的催化剂称为罗森蒙德催化剂Rosenmund  catalyst),是附着在硫酸钡上的钯粉并加入中毒剂(2, 6-二甲基吡啶、 喹啉-硫等) 制成。 罗森蒙德反应可制备几乎所有醛类应需较高温度, 常在煮沸二甲苯中进行。


2. 钯硫酸钡催化剂

    产品名称:钯硫酸钡催化剂,罗森蒙德催化剂

    别名 :Palladium on barium sulfate; Pd/BaSO4; Rosenmund catalyst; 罗森蒙得催化剂

    钯含量:1% ; 5% ; 10%

    载体:硫酸钡


3. 参考文献

 [1] Rosenmund, K. W. . über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung. Chemische Berichte. 1918, 51: 585 –593. doi: 10. 1002/cber. 19180510170. 

 [2] Rosenmund, K. W. , Zetzsche, F. über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1. bis 5. . Chemische Berichte. 1921, 54: 425– 437; 638– 647; 1092– 1098; 2033– 2037; 2038– 2042. 

 [3] Mosettig, E. ; Mozingo, R. Org. React. 1948, 4, 362. (综述)

 [4] Herbert C. Brown, Richard F. McFarlin. The Reaction of Lithium Aluminum Hybride with Alcohols. Lithium Tri-t-butoxyaluminohydride as a New Selective Reducing Agent. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (20) : 5372– 5376. doi: 10. 1021/ja01553a013. 

 [5] Kyoungsoo Lee and Robert E. Maleczka, Jr. Pd(0) -Catalyzed PMHS Reductions of Aromatic Acid Chlorides to Aldehydes. Org. Lett. 2006, 8 (9) : 1887– 1888. doi: 10. 1021/ol060463v. 

 [6]  Mosettig, E. and Mozingo, R. (2011). The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. In Organic Reactions, (Ed.). doi:10.1002/0471264180.or004.07

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